Conduce da Via Cattedrale a Via San Gottardo. Già Strada alla Stazione, in origine la sua tratta più a nord era parte integrante di Via Bertaccio. Con la costruzione del Piazzale della Stazione nel 1874, i tracciati precedenti che da Via Cattedrale conducevano a Massagno e a Montarina furono modificati o soppressi. La strada comunale per Besso, così designata nelle piante di Lugano del 1849 e del 1863, fu collegata con l'omonimo quartiere costruendo il sottopassaggio ancor oggi esistente sotto la ferrovia (diventato pedonale nel 1926). Le attuali rampe pedonali che conducono al Piazzale della Stazione furono invece costruite nell'imminenza del Tiro federale del 1883; la scalinata a sud, tuttora esistente dinanzi all'Hôtel Federale, fu costruita dopo, e quella a nord, denominata Scala Erica, reca la data 1890.
L'attuale denominazione risale al 1891, dal nome dell'omonimo benefattore (1795-1880) che lasciò erede della sua sostanza l'Asilo Ciani di Lugano; dapprima a Chiasso come direttore delle Poste, si trasferì a Lugano, dove acquistò dai Morosini una casa con vasto terreno al Bertaccio, nella pianta di Lugano del 1863 indicata come Villa Regazzoni (demolita con la costruzione delle scuole al Bertaccio).
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