È la piazza dove sorge la partenza della funicolare che conduce alla stazione ferroviaria. Con Piazza della Riforma e Piazza Dante Alighieri è una delle piazze principali del nucleo storico. La sua denominazione cambiò diverse volte: dopo il 1844 fu chiamata Piazza Asilo (per la presenza del primo vecchio Asilo Ciani, dal 1844 al 1892) e, in seguito all'inaugurazione della funicolare nel 1886, Piazza Funicolare. Nel 1942 le fu attribuito il nome attuale, che riprende il toponimo tradizionale. Nella Piazza Cioccaro, è incorporata anche l'antica Piazzetta del Sole dove sorgeva il vecchio asilo, demolito nel 1934.